Η σύζυγός του John F. Kennedy Jr αποκαλούσε ειρωνικά την ηθοποιό "Δεσποινίς Τέλεια".
Από τη στιγμή που η σειρά του Ryan Murphy, Love Story: John F. Kennedy Jr. & Carolyn Bessette, έγινε διαθέσιμη στο Disney+, το ζευγάρι που έχασε τραγικά τη ζωή του σε αεροπορικό δυστύχημα το 1999 επέστρεψε δυναμικά στο προσκήνιο. Ο John F. Kennedy Jr. και η Carolyn Bessette, κάποτε αγαπημένοι των ταμπλόιντ, απασχολούν ξανά τα μέσα με διάφορες λιγότερο γνωστές πτυχές της ζωής τους να αποκαλύπτονται στο ευρύ κοινό.
Ανάμεσα στις αποκαλύψεις ξεχωρίζει η φημολογούμενη ένταση ανάμεσα στην Carolyn Bessette και τη Gwyneth Paltrow, δυο γυναίκες οι οποίες, όπως φαίνεται, δεν διατηρούσαν ποτέ ιδιαίτερα καλές σχέσεις. Σύμφωνα με την Amy Odell που υπογράφει το βιβλίο Gwyneth: The Biography, η αντιπαλότητα ανάμεσά τους ξεκίνησε ήδη από την πρώτη γνωριμία τους, τη δεκαετία του ’90, όταν η Bessette εργαζόταν στον Calvin Klein.
Πριν εξελιχθεί σε fashion icon και γίνει σύζυγος ενός από τους πλέον περιζήτητους άντρες στον κόσμο, η Carolyn Bessette εργάστηκε στον οίκο Calvin Klein για σχεδόν οκτώ χρόνια, από το 1988 έως το 1996, ξεκινώντας ως πωλήτρια σε κατάστημα της Βοστώνης και φτάνοντας στη θέση της υπεύθυνης του τμήματος δημοσίων σχέσεων. Ήταν εκείνη την εποχή που οι δρόμοι των δύο γυναικών διασταυρώθηκαν. "Μία από τις υπεύθυνες δημοσίων σχέσεων που βοηθούσαν τη Gwyneth στον οίκο ήταν η Carolyn Bessette", σημειώνει στο βιβλίο τς η Odell, προσθέτοντας ότι "η Gwyneth εκνεύριζε" την Bessette, η οποία της είχε βγάλει το παρατσούκλι "Miss Perfect" (Δεσποινίς Τέλεια) και δεν δίσταζε να σχολιάζει ειρωνικά τις εμφανίσεις της μπροστά σε άλλη μέλη του προσωπικού του οίκου.
Αν και η ίδια η Paltrow δεν έχει επιβεβαιώσει την ιστορία, είναι εξαιρετικά οι δύο γυναίκες να έχουν συναντηθεί και συνεργαστεί εκείνη την εποχή, μιας και η ηθοποιός ήταν από τις celebrities που ντύνονταν τακτικά με ρούχα του Calvin Klein (το φόρεμα με την υπογραφή του οίκου που φόρεσε στα Όσκαρ του 2000 δημοπρατήθηκε το 2020 για πάνω από 6 χιλιάρες δολάρια). Μάλιστα, λέγεται πως προκειμένου να εξασφαλίσει την παρουσία της Paltrow στα σόου του ο οίκους αναλάμβανε να τη μεταφέρει με ελικόπτερο και να οδηγήσει απευθείας στην πρώτη σειρά, ενώ το προσωπικό είχε οδηγίες να μην της απευθύνει ποτέ το λόγο. Ίσως αυτός να ήταν και ο λόγος για τον οποίο ή τότε ανερχόμενη σταρ δεν ήταν ιδιαίτερα συμπαθής ανάμεσα στους εργαζόμενους στο οίκο -συμπεριλαμβανομένης της Carolyn Bessette.
O Calvin Klein έπαιξε καθοριστικό ρόλο στη ζωή της Bessete, καθώς εκεί γνώρισε τον μελλοντικό της σύζυγο, John F. Kennedy Jr. με τον ίδιο τον Αμερικανό σχεδιαστή να είναι παρών στην πρώτη γνωριμία τους την άνοιξη του 1992 στα γραφεία του brand στη Νέα Υόρκη. Εκείνη παραιτήθηκε από τη δουλειά της το 1996, ενόψει του γάμου τους.

