Η 31 ετών καλλονή ακολουθεί τα βήματα των διάσημων γονιών της.
Η Dylan Penn έχει την ίδια "κατάρα" με όλα τα παιδιά των διάσημων ηθοποιών και τραγουδιστών. Πάντα θα τη συγκρίνουν με τους πασίγνωστους γονείς της, Sean Penn και Robin Wright, χωρίς να χρειαστεί να χτίσει ένα όνομα για εκείνη, δεδομένου ότι είναι ήδη γνωστό στο κοινό. Παρόλα αυτά, η προσφάτως ηθοποιός δεν ξεκίνησε με το όνειρο να γίνει διάσημη, παρά πέρασε από διάφορες δουλειές για να καταλήξει να συμπρωταγωνιστεί με τον πατέρα της στην ταινία "Flag Day",
5 πράγματα που δεν γνωρίζαμε για τη Dylan Penn
1. Η Dylan Penn είναι 31 ετών και η ταινία που γύρισε με τον πατέρα της ήταν το πρώτο σημαντικό βήμα στον χώρο του κινηματογράφου. Αν και είχε κάνει κάποιες μικρές εμφανίσεις σε ταινίες, το "Flag Day" θα λέγαμε πως είναι το πραγματικό δυνατό ξεκίνημα στην υποκριτική.

2. Από τα λίγα που γνωρίζουμε για εκείνη είναι πως στην αρχή ξεκίνησε ως μοντέλο για να βγάζει τα έξοδά της, με το πρόσωπό της να εμφανίζεται σε μεγάλα billboards στον δρόμο και τη μεγαλύτερη της δουλειά μέχρι σήμερα να είναι μία καμπάνια του brand Gap, πριν γίνει γνωστή. Παράλληλα, είχε δουλέψει και ως ντελίβερι για πίτσα, ωστόσο απομακρύνθηκε από τον συγκεκριμένο τομέα, καθώς η μεταχείριση από τους πελάτες ήταν η χειρότερη.
3. Ένα από τα όνειρά της είναι να γίνει συγγραφέας, αλλά και να ασχοληθεί με τη σκηνοθεσία, από τη στιγμή που γνωρίζει καλά τον χώρο, μέσω των γονιών της. Επιπλέον, η Penn είχε δουλέψει στο πλευρό της νονάς της και σεναριογράφου, Erin Dignam, όσο ο αδερφός της, Hopper ήταν σε κέντρο αποτοξίνωσης.
4. Σε συνέντευξή της έχει δηλώσει πως το όνομά της, το έχει πάρει από έναν άλλο διάσημο καλλιτέχνη. Ειδικότερα, οι γονείς της την ονόμασαν έτσι προς τιμήν του Bob Dylan, ενώ ο αδερφός της έχει πάρει το όνομά του από τον ηθοποιό Dennis Hopper και από το γεγονός ότι στην κοιλιά της μαμάς του χοροπηδούσε.

5. Στο παρελθόν, τα Μέσα την είχαν συνδέσει με τον Robert Pattinson, ύστερα από κοινές τους φωτογραφίες, αλλά και με τον ηθοποιό, Steven R. McQueen.