Η πλοκή του How I Met Your Mother κινείται γύρω από το πώς ο Ted γνώρισε τη γυναίκα της ζωής του αλλά οι θαυμαστές της σειράς είχαν κι άλλη απορία.
Για 9 ολοκληρες σεζόν, οι θαυμαστές της σειράς How I Met Your Mother παρακολουθούσαν τις ζωές των Ted (Josh Radnor), Robin (Cobie Smulders), Lily (Alyson Hannigan), Marshall (Jason Segel) και Barney (Neil Patrick Harris), οι οποίοι είχαν όλοι συγκεκριμένες καριέρες - εκτός από έναν. Ενώ ο Marshall εργαζόταν στον τομέα του δικαίου, η Lily στον τομέα της τέχνης και της εκπαίδευσης, η Robin στον τομέα της δημοσιογραφίας και ο Ted στον τομέα της αρχιτεκτονικής, η δουλειά του Barney Stinson παρέμενε ένα μυστήριο.
Όλοι πήγαιναν στη δουλειά τους ή μιλούσαν για τις δουλειές τους με συγκεκριμένες λεπτομέρειες, αλλά ο πολυτελής τρόπος ζωής του Barney και οι ασαφείς απαντήσεις του έγιναν ένα συνεχές αστείο, που προκαλούσε ακόμη και την απογοήτευση των ίδιων των χαρακτήρων της σειράς.
Τελικά, το How I Met Your Mother έδωσε μια απάντηση. Ωστόσο, αυτό έγινε στην ένατη και τελευταία σεζόν της. Όταν η αλήθεια αποκαλύφθηκε τελικά στο επεισόδιο Unpause και η πολυαναμενόμενη απάντηση στο ερώτημα ποια είναι η δουλειά του Barney Stinson έκλεισε ένα από τα πιο διαρκή ερωτηματικά της σειράς.
Η δουλειά του βέβαια ήταν πάντα κρυμμένη σε κοινή θέα: δούλευε για την GNB με έναν πραγματικό τίτλο εργασίας (περίπου). Η θέση του ήταν γνωστή ως "P.L.E.A.S.E.", ένα ακρωνύμιο για "Provide Legal Exculpation And Sign Everything" (Παρέχει νομική απαλλαγή και υπογράφει τα πάντα). Η αποκάλυψη έγινε αφού ο Barney ήταν τόσο μεθυσμένος που δεν μπορούσε να πει ψέματα, και επιβεβαίωσε ότι ο ρόλος του συνίστατο στο να υπογράφει έγγραφα για να αναλάβει την ευθύνη για τις παράνομες δραστηριότητες της τράπεζας χωρίς να κατανοεί πλήρως το περιεχόμενό τους.
Ουσιαστικά, ήταν το κορόιδο της εταιρίας. Ωστόσο, ήξερε ακριβώς τι έκανε. Είχε δεχτεί τη δουλειά όχι μόνο για τα χρήματα, αλλά και για να βοηθήσει το FBI να αποκαλύψει διεφθαρμένα στελέχη της AltruCell, μιας εταιρείας που είχε συγχωνευθεί με την GNB. Οργάνωσε μια μυστική επιχείρηση με ομοσπονδιακούς πράκτορες, ενεργώντας ως διπλός πράκτορας από μέσα στην εταιρεία. Η δουλειά του ήταν σκόπιμα ασαφής, επειδή έπρεπε να την κρατήσει μυστική, όχι μόνο από τους φίλους του, αλλά και από ολόκληρη την οργάνωση.